Navijači Crvene zvezde dobro pamte Ivana Tričkovskog. Omaleni Makedonac je došao na „Marakanu“ u januaru 2008. godine, ali nije pokazao svoj raskošni talenat.
Mnogo su crveno-beli očekivali od ofanzivca za koga su Rabotničkom platili 750 hiljada evra, ali se on nije proslavio u Zvezdi. Odigrao je ukupno 27 utakmica u dresu prvaka Srbije i postigao samo tri gola.
U sezoni 2009/10 je nastupao za kiparski Paralimniou, da bi godinu dana kasnije trajno napustio „Marakanu“ i za 300 hiljada evra prešao u APOEL, gde je procvetao.
U sezoni 2011/12 je sa ovim timom igrao četvrtfinale Lige šampiona, da bi na kraju te sezone prešao u Briž za milion evra.
Tada mu je karijera krenula nizbrdo. Išao je na pozajmicu u Vasland Beveren, a onda se oprobao i u Saudijskoj Arabiji, gde je proveo godinu dana i onda je potpisao za Legiju iz Varšave.
Nakon epizode u Poljskoj je usledio povratak na Kipar. Od 2016. godine je nastupao za AEK iz Larnake, a 2022. je igrao i protiv Partizana u kvalifikacijama za Ligu Evrope.
Leta 2024. godine je napustio ovaj klub i potpisao za AEL iz Limasola i u njemu je završio karijeru.
Danas ima 39 godina, a za reprezentaciju Severne Makedonije je odigrao 65 utakmica i postigao sedam golova.
